6. Hector Cuper
Hector Cuper memang memenangkan Piala CONMEBOL bersama Lanus pada 1996, Supercopa de Espana dengan Real Mallorca pada 1998 dan satu lagi dengan Valencia pada 1999.
Tapi dia juga kehilangan enam final, dan rasa sakit diingat lebih dari sekadar sukacita. Bersama Mallorca ia kehilangan Copa del Rey pada 1998 melawan Barcelona, serta final Piala Winners melawan Lazio pada 1999.
Deritanya bahkan lebih tragis ketika menangani Valencia, Cuper harus kehilangan dua final Liga Champions berturut-turut pada 1999 dan 2000.
5. Alessandro Del Piero
Bakat fenomenal lainnya adalah Alessandro Del Piero. Meski tetap menjadi ikon Juventus dan memenangkan 15 gelar bersama Nyonya Tua, Del Piero memiliki segudang cerita pahit.
Pemilik nomor punggung 10 itu gagal memenangkan gelar Liga Champions pada final 1997, 1998 dan 2003. Namun, Del Piero sukses memenangkan Piala Dunia 2006 dan memainkan peran kunci dalam kekalahan Jerman di semifinal.
4. Lothar Matthaus
Legenda timnas Jerman, Lothar Matthaus memiliki 26 gelar dan berpartisipasi dalam rekor lima Piala Dunia. Puncaknya adalah memenangkan Piala Dunia 1990, 10 tahun setelah memenangkan Piala Eropa.
Tetapi dia juga kehilangan dua final Piala Dunia melawan Italia dan Argentina, dan kalah di final Piala UEFA melawan Eintracht Frankfurt.
Matthaus juga kehilangan dua final Liga Champions melawan FC Porto dan Manchester United, dengan yang terakhir adalah comeback yang terkenal di Camp Nou.
3. Gonzalo Higuain
Tidak terlalu banyak pemain yang melakukan apa yang dimiliki El Pipita, julukan Higuain. Higuain memiliki tiga trofi La Liga, satu Copa del Rey dan dua mahkota Supercopa de Espana bersama Real Madrid.
Bersama Napoli dia memenangkan Coppa Italia dan Supercoppa Italiana, bersama Juventus dia memenangkan dua gelar Serie A dan dua Coppa Italia dan bahkan memenangkan Liga Eropa bersama Chelsea.
Akan tetapi, Higuain tercatat telah menelan lima kekalahan di partai final. Higuain menelan kekalahan di final Piala Dunia 2014 bersama Argentina, serta Copa America 2015 dan 2016.
Selain itu, ia gagal di final Liga Champions 2017 bersama Juventus dan final Piala Liga 2019 bersama Chelsea.
Seolah-olah itu tidak cukup menyakitkan, banyak orang menyalahkannya atas kekurangan Argentina setelah kegagalan besar di final Piala Dunia 2014 dan penalti yang gagal melawan Cile di Copa America 2015.
2. Gianluigi Buffon
Salah satu penjaga gawang terbaik sepanjang masa milik Italia, Gianluigi Buffon memiliki 23 gelar dari kariernya yang terkenal bersama Parma, Juventus, Paris Saint-Germain dan memiliki tiga gelar lagi bersama Italia di seluruh level di bawah umur dan tim utama.
Dia memenangkan hampir segalanya, tetapi titel Liga Champions sepertinya selalu menghindar dari Buffon. Ia telah kehilangan tiga final Liga Champions pada 2003, 2015 dan 2017. Ia juga kalah di final Piala Prancis bersama PSG melawan Rennes dan Coppa Italia 2002 bersama Parma.
1. Antony de Avila
Kisah Smurf, julukan Antony de Avila sangat luar biasa, bermain sampai berusia 47 tahun dengan 29 gol dia adalah pencetak gol tertinggi keenam di Copa Libertadores, tetapi kompetisi selalu berbalik kembali padanya.
De Avila memenangkan sembilan gelar liga, tetapi tidak pernah dinobatkan sebagai raja Amerika Selatan, kalah pada final 1985 melawan Argentino Juniors melalui adu penalti, final 1986 melawan River Plate, final 1987 melawan Penarol pada menit ke-120, final 1995 melawan Gremio dan Final 1996 melawan River.